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Guiões em Python sobre algoritmos e tecnologias criptográficas 2019/2020

Tecnologia Criptográfica

Repositório criado para a Unidade Curricular Tecnologia Criptográfica, do perfil Criptografia e Segurança da Informação, que irá conter as resoluções de todos os trabalhos práticos propostos assim como uma breve descrição das decisões tomadas e possíveis dificuldades encontradas no decorrer de cada um dos guiões.

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Composição do Grupo

• Diogo Araújo, A78485 - dichico
• Diogo Nogueira, A78957 - diogoesnog

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Lista dos Guiões

• Guião 1 Ambiente de Desenvolvimento

  • Preparação do repositório da Unidade Curricular no Github.
  • Instalação da biblioteca de suporte cryptography para se usar ao longo dos guiões.
  • Proposta de exercício para se criar uma cifra autenticada de um ficheiro através do método de criptografia Fernet.

• Guião 2 Protecção de Segredos Criptográficos

  • Discussão da necessidade de evitar armazenar segredos criptográficos em ficheiros sem qualquer tipo de proteção.
  • Estudo de duas estratégias para evitar utilização de ficheiros desprotegidos: - Evitar o armazenamento da chave - Password Based Key Derivation Functions (PBKDF); - Armazenar o ficheiro de forma protegida - KeyStore.

• Guião 3 Implementação de Cifra Autenticada

  • Tentativa de entender como é que as propriedades oferecidas pelo método Fernet(confidencialidade dos dados e integridade da informação) podem ser criadas através de técnicas criptográficas disponíveis.
  • Desenvolvimento de três versões de cifras pela diferente combinação entre uma cifra simétrica e de um MAC:
    • encrypt and MAC;
    • encrypt then MAC;
    • MAC then encrypt.

• Guião 4 Animação de Modelos de Segurança

  • Animação de modelos de segurança que permitam obter uma ideia de como o(s) ataque(s) à confidencialidades das cifras pode(m) ocorrer.
  • Desenvolver o "jogo" IND-CPA através do mecanismo de classes do Pyhton - Adversário + Cifra Identidade.

• Guião 5 Comunicação Cliente-Servidor

  • Estabelecer comunicão entre Cliente e Servidor.
  • Authenticated Encryption - Uso da Cifra por Blocos AES no modo CGM, garantindo-se assim a confidencialidade e integridade na comunicação entre Cliente e Servidor.

  (Aplicação de outras Cifras apenas para prática e entendimento do conceito desta comunicação entre Cliente e Servidor.)

• Guião 6 Protocolo Diffie-Hellman

  • Symetric Encryption - Uso da Cifra AES no modo CFB (evitando o padding), aplicando-se ainda o protocolo Diffie-Hellman para se efetuar a troca das chaves criptográficas (através de uma chave pública) entre o Cliente e Servidor.

• Guião 7 Protocolo Station-to-Station Simplificado

  • Continuar o Guião 6, adicionando-se a funcionalidade análoga à do protocolo Station-to-Station - Troca de assinaturas digitais (RSA).

• Guião 8 Manipulação de Certificados X509

  • Estudo da validação de Certificados em Python para que possam depois ser integrados na aplicação Cliente e Servidor (Guião 9).
  • Uso de três sub-comandos do OpenSSL para o estudo de como deve ser feita a extração de informação destes Certificados:
    • x509;
    • pkcs12;
    • verify.

• Guião 9 Finalização do protocolo Station-to-Station usando Certificados

  • Conclusão da implementação do protocolo Station-to-Station fazendo uso de Certificados X509.
  • Validação dos Certificados para garantir que cada um dos intervenientes usam a chave pública correta na verificação da assinatura em si.

• Cliente/Servidor Final DiCert (Aplicação Cliente-Servidor Final)

  • Melhoramento da aplicação Cliente e Servidor.
  • Geração dos Certificados através do OpenSSL.

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Datas Updates Finais/Notas

• Guião 1 e 2
  • Resolução dos Guiões totalmente completa a 08 de Outubro.
  • README dos Guiões totalmente completos a 10 de Outubro.

Devido a um problema de atualização nos ficheiros README, apenas conseguimos introduzir na data mencionada.

• Guião 3
  • Resolução e README do Guião totalmente completos a 14 de Outubro.

Conseguimos colocar o requisito de guardar a tag MAC juntamente com o criptograma no mesmo ficheiro para o método encrypt and MAC e encrypt then MAC. Assim, ao fazer a desencriptação, retiram-se apenas os bits a partir do 32 (MAC).

# FASE 2 - Desencriptar

decryptor = cipher.decryptor()

desencriptado = decryptor.update(mensagemFinal[32:])
print(desencriptado)

• Guião 4
  • Resolução e README do Guião parcialmente completos a 30 de Outubro.

Não conseguimos compreender a ideia do Guião. Dessa forma, fizemos apenas aquilo que conseguimos, tentado entender melhor a teoria por detrás do modelo de ataque em si.

• Guião 5
  • Resolução e README do Guião totalmente completos a 04 de Novembro.

Alterado de ChaCha20 para ChaCha20Poly1305. Adição da Cifra AES-CCM, dado que assim estamos efetivamente a usar uma Cifra por Blocos, onde se garante a confidencialidade e a integridade.

• Guião 6

  • Resolução e README do Guião totalmente completos a 13 de Novembro.

• Guião 7

  • Resolução e README do Guião totalmente completos a 19 de Novembro.

• Guião 8

  • Resolução e README do Guião totalmente completos a 01 de Dezembro.

Tendo em conta que este Guião apenas consistia em compreender/estudar o OpenSSL e os seus sub-comandos, o grupo fez este estudo ao mesmo tempo que iniciava o Guião 9. Por essa razão, as datas dos updates mais recentes coincidem.

• Guião 9

  • Resolução e README do Guião totalmente completos a 01 de Dezembro.

• Cliente/Servidor Final

  • Resolução e README do Guião totalmente completos a 08 de Dezembro.